詹姆斯·“杰伊”·里根（James“Jay”Regan）是极少数阅读了索普和卡索夫那本书并认同其重要性的金融专业人士之一。1969年，里根联系索普询问是否可以见面。

里根比索普小10岁，毕业于达特茅斯学院哲学专业，后来转而做了股票经纪人。他曾在3家经纪公司工作过，最近一家是费城的布彻与谢勒德经纪公司（Butcher&Sherrerd）。他认为只是一味地执行命令太过枯燥乏味。因此与索普见面时，他告诉索普说自己打算创办一家投资合伙公司。他列了一份名单，上面写着4位他认为有可能参与合伙的人的名字。巧合的是，这四个人都住在西海岸，索普也在名单之列。里根小心翼翼地握着名单，好像握着一手好牌似的。

当里根起身去卫生间时，他把名单放在了桌子上。索普翻开名单看了看，上面写着索普、卡索夫，还有其他两个人的名字。索普坚信卡索夫不会对此感兴趣，断定里根一定会选择自己。他的预测是对的。

里根性格外向，是天生的企业创办人。索普曾解释称，“他会去做我不想做的事，比如和经纪人、会计们打交道，到华尔街四处打探消息这类的事情。我想做的事就是思考——研究出理论，然后将其付诸实践。实际上我们都很乐意分头行动，因为我们风格不同，性格也不同。”

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