1964年夏季，索普的生活发生了转变。支持他在新墨西哥州任职的资金已经用完，而看起来数学系已经落入“一群理论家”之手。于是，索普开始找工作。加州大学在奥兰治郡尔湾市开设了新校区。爱德华和薇薇安对南加州都有着美好的记忆，于是索普去那里面试。面试通过，他接受了这份工作。

就在索普在加州大学尔湾分校的第一天，他无意中对计算机科学系主任朱利安·费尔德曼（Julian Feldman）提到自己对认股权证感兴趣。朱利安说：“噢，我们这里还有一个家伙和你志同道合。”

他说的是经济学家希恩·卡索夫（Sheen Kassouf）。卡索夫在哥伦比亚大学读书时撰写的博士毕业论文就是关于如何决定认股权证的公平价格的。他在论文中并未提出严谨的回答，但他对这个问题的认识非常实际。他已经开始进行认股权证交易。

费尔德曼把索普介绍给卡索夫认识。他们决定就这一课题每周开展研讨会。研讨会没有学生参加，索普和卡索夫只是每周见面研究如何发家致富。

索普也开始进行认股权证交易。他的对冲策略如他所愿开始起效。到1967年时，索普已经将初始资金4万美元增值为10万美元。

这种策略并非天衣无缝。市场上的认股权证相对较少，因此市场缺乏流动性。卖空过多认股权证的人可能会发现当需要回购时可能很难买得到这么多认股权证。交易本身创造出的“人为”需求量可能会将这些认股权证的价格推高。这种情况很糟糕，因为索普赌的是认股权证价格会下跌。

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