在对普林斯顿–纽波特进行突袭时，朱利安尼正在对他的下一步职业生涯进行规划。纽约州共和党参议员阿方瑟·戴玛托（Alfonse D'Amato）一直在敦促他与丹尼尔·帕特里克·莫尼汉（Daniel Patrick Moynihan）竞争参议员位置。朱利安尼告诉《纽约时报》：“我认为我一定会成为一个好参议员。我绝对可以以一种创新的方式做好这份工作。”几周后，他又变卦了：“在我确定找到合适人选接替我的工作之前，我不能离开现在的岗位。”

朱利安尼最担心的是华尔街的调查会土崩瓦解。能将迈克尔·米尔肯定罪将是他作为联邦检察官取得的最高成就。只要朱利安尼的继任者能够坚持到底，他就可以在剩下的职业生涯中享受自己的成就，无论这将给他带来什么后果。

但不是每个潜在的继任者都和他拥有同样的指控华尔街腐败的热情。作为朱利安尼的良师益友，戴玛托已经吩咐自己的律师麦克·阿姆斯特朗（Mike Armstrong）去物色可能的人选。阿姆斯特朗比较青睐的候选人是奥托·奥伯梅尔（Otto Obermaier）。奥伯梅尔和阿姆斯特朗都在《国家法律评论》上发表过猛烈抨击朱利安尼采用严厉手段对付证券公司的文章。阿姆斯特朗是有理由抱怨的：在德崇证券调查过程中，他是洛厄尔·米尔肯的代表律师。似乎阿姆斯特朗和戴玛托认为适合接替朱利安尼的所有律师都做过德崇证券人员或者其客户的代理律师。

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